本站原创【摘 要 】目的探讨中药榴果黑种草全草的化学成分及结构鉴定.方法将适量中药榴果黑种草全草用各种有机溶剂萃取后,通过色谱柱分离得到各种化学成分.根据分离得到化学成分的性质和所得波谱数据进行分析鉴定化合物的结构.结果从中药榴果黑种草中分离得到五种化合物,通过分离鉴定分别为谷甾醇-3-O-葡萄糖苷（Ⅰ）、常春藤皂苷元-3-O-β-D-吡喃木糖基-（1→3）-α-L-吡喃鼠李糖基-（1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖苷（II）常春藤皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-（1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖苷（III）、山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄苷（IV）、kaempferol3-O-[β-D-glueopyranosyl-（1→2）-β-D-galactopyranosyl-（1→2）-glucopyranosyl（V）.结论中药榴果黑种全草甲醇提取液经过分离纯化得到5种化合物,其中第四五类化合物为首次从该属植物中分离得到.
【关 键 词 】榴果黑种草化学成分；结构鉴定
doi：10.3969/j.issn.1004-7484（x）.2013.07.681文章编号：1004-7484（2013）-07-4065-01
榴果黑种草为毛茛科黑种草属植物,新疆地区是其主产区.瘤果黑种草具有利尿、活血、解毒、延缓衰老的作用.为了研究黑种草发挥药理作用的主要成分.利用各种色谱分离技术把乙醇提取液进行分离纯化,得到五种化合物.
1仪器和材料
RY-1G型数字熔点仪.Autospec-Ultima ETOF型质谱仪.Bruker400核磁波谱仪.色谱柱用硅胶、薄层色谱.美国同位素公司氘代试剂,其他试剂均为分析纯.
2提取与分离
将榴果黑种草7.5kg用热的乙醇（体积分数30%）回流提取三次,提取时间为3个小时/次.将提取液进行冷冻干燥得到300克的浸膏.把浸膏用适量的温水溶解,按照顺序用石油醚、正丁醇、乙酸乙酯进行萃取.取正丁醇萃取物75g过硅胶柱色谱.用三氯甲烷-甲醇（体积比为10：1-1：1）为流动相进行梯度洗脱,所得组分经sephadexLH-20、OSD柱处理得到化合物II（150mg）,化合物IV（30mg）、化合物V（45mg）.称取（萃取物）乙酸乙酯9g过硅胶柱色谱,用三氯甲烷-甲醇（体积比为15：1-1：1）为流动相进行梯度洗脱,得到化合物I（60mg）,化合物III（105mg）.
3结构的鉴定
化合物I：白色粉末状,熔点（mp）287-288℃.醋酐-浓硫酸（Libermann-Burchard）反应呈现阳性.紫环反应（Molish）呈现阳性.做KBr压片IR,谱图以及EI/MS,所得数据与已知物胡萝卜苷对照,IR谱图一致、Rf值相同、混合熔点不发生变化.根据上述结果判定此化合物为谷甾醇-3-O-葡萄糖苷.
化合物II：白色结晶,熔点（mp）222-224℃.醋酐-浓硫酸（Libermann-Burchard）反应呈现阳性.紫环反应（Molish）呈现阳性.样品在薄层板上进行酸水解后薄层色谱（TLC）分析显示有鼠李糖、阿拉伯糖、木糖.根据以上理化性质和该化合物的H-NMR（300MHz,C5D5N）及C-NMR（75MHZ,C5D5N）的光谱数据,参考文献鉴定该化合物为常春藤皂苷元-3-O-β-D-吡喃木糖基-（1→3）-α-L-吡喃鼠李糖基-（1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖苷.
化合物III：白色方晶,熔点（mp）217-219℃.醋酐-浓硫酸（Libermann-Burchard）反应呈现阳性.紫环反应（Molish）呈现阳性.样品在薄层板上进行酸水解后薄层色谱（TLC）分析显示有鼠李糖和阿拉伯糖.根据以上理化性质和该化合物的H-NMR（300MHz,C5D5N）及C-NMR（75MHZ,C5D5N）光谱数据,参考文献鉴定该化合物为常春藤皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-（1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖苷.
化合物IV：固体,和三氯化铝发生反应出现黄绿色的荧光,和盐酸-镁粉反应呈现阳性.紫环反应（Molish）呈现阳性.样品在薄层板上进行酸水解后薄层色谱（TLC）分析显示有葡萄糖、山奈酚和半乳糖.根据以上理化性质和该化合物的H-NMR（600MHz,DM.SO-d6）及C-NMR（150MHZ,C5D5N）的光谱数据,并参考文献鉴定鉴定化合物为山奈酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄苷,此化合物为该种植物中首次分离得到的.
化合物V：白色结晶,醋酐-浓硫酸（Libermann-Burchard）反应呈现阳性.紫环反应（Molish）呈现阳性.样品在薄层板上进行酸水解后薄层色谱（TLC）分析显示鼠李糖、葡萄糖、木糖、阿拉伯糖.根据以上理化性质和该化合物的H-NMR（600MHz,C5D5N）及C-NMR（150MHZ,C5D5N）的光谱数据,参考文献鉴定该化合物为kaempferol3-O-[β-D-glueopyranosyl-（1→2）-β-D-galactopyranosyl-（1→2）-glucopyranosyl]此化合物为该属植物中首次分离得到的.
4结论
中药榴果黑种全草甲醇提取液经过分离纯化得到5种化合物,其中第四五类化合物为首次从该属植物中分离得到.